EL ALCOHOL EN EL CUERPO

Cuando ingerimos el alcohol, éste se convierte de etanol a acetato en el hígado, y posteriormente se libera a la sangre, donde viaja a través del torrente sanguíneo a otros órganos, incluyendo el cerebro, para su uso como sustrato energético y para participar en la biosíntesis de colesterol.

¿POR QUÉ NOS EMBORRACHAMOS?

En primer lugar, el alcohol (etanol) se convierte en acetaldehido por acción de una enzima llamada Alcohol deshidrogenasa. Posteriormente, el acetaldehido se transformará en ácido acético, por acción de otra enzima llamada Aldehido deshidrogenasa. En todas estas reacciones se genera poder reductor (que equivale a unas moléculas llamadas NADH).

Una vez que hay alcohol en el organismo habrá cinco sustancias químicas que van a actuar: el etanol que no haya reaccionado, acetaldehido, ácido acético (o acetato), los aditivos que acompañan al etanol en las bebidas alcohólicas (generalmente aportando sabores) y el poder reductor (NADH).

• Etanol que no ha reaccionado. Va a afectar a la fluidez de las membranas biológicas (por ejemplo, las membranas de las neuronas). Bloquea los canales de sodio dependientes de voltaje en la sinapsis, con lo que influirá en la transmisión del impulso nervioso. Esto explica que ebrios, razonar o pensar nos sea más complicado de lo habitual.
• Acetaldehido (o etanal). Disminuye los niveles de neurotrasmisores ya que reacciona con la dopamina endógena formando salsolinol. Esto explica que, cuando hemos bebido, nuestros movimientos sean mucho menos coordinados y nos volvamos bastante más torpes. Los niveles de algunas vitaminas (como la vitamina B1) también se verán reducidos.
• Ácido acético (o acetato). Provoca la retroinhibición de la “beta”-oxidación de los ácidos grasos de modo que se acumulan las grasas en el hígado (hígado graso).
• Poder reductor (NADH). El poder reductor es usado por las células del organismo para transformar la testosterona en estradiol (un estrógeno) mediante una serie de reacciones químicas de hidrólisis y aromatización entre otras. Al aumentar los niveles de estrógenos, aumenta el apetito sexual con el estado de ebriedad. Sin embargo, como los niveles de testosterona disminuyen, también lo hace la potencia sexual. De ahí el “quiero y no puedo” del que todos hemos oido hablar. 
• Aditivos de algunas bebidas alcohólicas (aldehidos y polifenoles que dan sabores u olores agradables para el consumo). Son inhibidores, en muchos casos, de la aldehido deshidrogenasa que, como ya hemos comentado, es la enzima implicada en la tolerancia al alcohol. Si esta enzima se bloquea por consumo elevado de alcohol, llegará un momento que nuestro cuerpo tenga que eliminar el exceso de etanol por una vía alternativa a la vía química. Son los vómitos tan propios de situaciones en las que el consumo de alcohol ha sido excesivo.

En definitiva, el alcohol no deja de ser una sustancia química y nuestro organismo, un gran laboratorio. Los efectos del alcohol, por tanto, no son más que consecuencias de las reacciones químicas que se producen cuando esas moléculas del vodka, whisky o la cerveza viajan por nuestra sangre hasta nuestras células .

http://www.hablandodeciencia.com/articulos/2012/06/15/9137/

PROPIEDADES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

PROPIEDADES FÍSICAS

Al igual que en alcoholes y fenoles, la mayoría de las propiedades físicas de aldehídos y cetonas se relacionan con la magnitud de las fuerzas intermoleculares y con el tamaño de la molécula. Los compuestos de bajo peso molecular son gaseosos, del carbono 2 al 12 son líquidos y los más pesados son sólidos. Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas presentan un valor intermedio entre el registrado para éteres y alcoholes, pues la magnitud de la polaridad de los compuestos carbonílicos no es tan grande como la de los alcoholes. La solubilidad en agua es alta porque tienen menor densidad que ella a medida que aumente el tamaño de la molécula disminuye la solubilidad. 

PROPIEDADES QUÍMICAS

REDUCCIÓN:

La reducción de aldehídos y cetonas es una adición de hidrógenos. Los aldehídos se reducen a alcoholes primarios, mientras que las cetonas generan alcoholes secundarios. El proceso se puede efectuar mediante el empleo de un buen número de agentes reductores, como:

• HCl
• Zn
• Hg
• LiAlH4 (hidruro de litio y aluminio)
• NaBH4 (borohidruro de sodio)  

HIDROGENACIÓN: 

Los aldehídos y cetonas también pueden reducirse a alcoholes mediante hidrogenación catalítica. El agente reductor es hidrógeno ocluido en metales porosos como platino o paladio. La reducción puede continuarse hasta obtener el hidrocarburo correspondiente utilizando amalgama de Zn en ácido clorhídrico concentrado.

ADICIÓN DE OXÍGENO:

 El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.

REDUCCIÓN DE NITRATO DE PLATA (REACTIVO DE TOLLENS):

El resultado de la reacción es un ácido y un precipitado de plata (espejo de plata).

El reactivo de Tollens se emplea

para diferenciar aldehídos de cetonas, pues los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata en el tubo de ensayo mientras que las cetonas no reaccionan.

REDUCCIÓN DE FEHLING:

Sirve para demostrar la presencia de glusosa, así como para detectar derivados de ésta tales como la sacarosa o la fructosa. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas: 

• Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destilad hasta 1.000 mL.
• Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solución de hidróxido de sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 mL.

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color naranja. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte. 

REACTIVO DE BENEDICT:

REACCIÓN DE CANNIZZARO:

Los aldehidos que no tienen hidrógenos, dan la reacción de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte. En esta reacción de desproporcionación una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico.

PRUEBA DE SCHIFF:

Tenemos una quinona (color morada) que reacciona con sulfuro de ácido de sodio. El resultado de la reacción es un benceno incoloro.

OXIDACIÓN:

Los aldehidos se oxidan facilmente convirtiendose en ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas son resistentes a la acción de la mayoría de agentes oxidantes, los cuales son:

• Ácido Nítrico en caliente (HNO3)
• Permanganato de potasio (KMnO4)
• Reactivo de Jones (CrO3 / H2SO4 acuoso)
• Reactivo de Tollens (solución amoniacal de nitrato de plata (AgNO3)
• Reactivo de Fehling (solución alcalina de cobre (Cu)

Éstos últimos sirven para diferenciar los aldehidos de las cetonas. 

ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos de amplia difusión en la naturaleza. Se pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran interés bioquímico.

                                                                                                O

                                                                                               II

La estructura general del grupo funcional carbonilo es: R—C—

El grupo R puede tener una cadena hidrocarbonada lineal (grupo alquilo) o un compuesto aromático (grupo arilo). Los Aldehídos y cetonas presentan un comportamiento químico común, mientras que los demás grupos difieren considerablemente. El doble enlace C=O es similar, en muchos aspectos, al doble enlace C=C de los alquenos. 

CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

ALDEHIDOS:

El nombre de los aldehídos se deriva del nombre del alcano correspondiente, adicionando la terminación -al e indicando la posición de los diversos sustituyentes que pueda portar la cadena principal.

Muchos aldehídos se conocen más por sus nombres comunes, los cuales portan la terminación -aldehído.

CETONAS:

Existen dos manera de nombrar una cetona. La primera consiste en mencionar cada radical por orden de complejidad y luego la terminación "cetona". La segunda forma consiste en numerar la cadena principal, portadora del grupo carbonilo. De la misma forma, se indican los sustituyentes. Finalmente, se añade el sufijo "-ona".

OBTENCIÓN DE ÉTERES

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES:

Sirve únicamente para producir éteres simétricos a partir de alcoholes primarios. La reacción es catalizada con H2SO4 y ocurre por la protonación del grupo OH de una molécula de alcohol, liberando así una de agua. Luego, otra molécula de alcohol pierde el hidrógeno del grupo OH y se une al anterior. 

SÍNTESIS DE WILLIAMSON:

Método para preparar éteres simétricos y asimétricos. La reacción implica el desplazamiento de un ion haluro proveniente de un haluro de alquqilo por parte de un ion alcóxido, los cuales provienen de la reacción entre un alcohol y una base fuerte como el hidruro de sodio (NaH) o el óxido de plata (Ag2O).

PROPIEDADES DE LOS ÉTERES

PROPIEDADES FÍSICAS

La presencia del átomo de oxígeno electronegativo hace que los éteres tengan una ligera polarización. Como consecuencia de ello, sus puntos de ebullición son un poco más altos que los de los alcanos semejantes. No obstante la polaridad del enlace C—O es más baja en los éteres que en los alcoholes y fenoles, debida a la sustitución del hidrógeno por un radical (R’).

PROPIEDADES QUÍMICAS

Comparándolos con los alcoholes y con otras muchas sustancias orgánicas, los éteres resultan químicamente inertes. La desaparición del enlace O—H de los alcoholes reduce considerablemente el comportamiento químico de los éteres y solamente se presenta el que corresponde al enlace C—O. El enlace C—O es fuerte, lo que explica, en parte, la baja reactividad de estas sustancias. Esta propiedad les confiere una buena capacidad disolvente. Sin embargo, algunos éteres reaccionan lentamente con el aire para formar peróxidos, compuestos que contienen enlaces O—O.

Tabla comparativa de los puntos de ebullición de algunos éteres en relación con el valor de los hidrocarburos correspondientes, en los cuales el grupo —O— es remplazado por un —CH2—.

ÉTERES

Los éteres pueden considerarse como derivados del agua en los que un átomo de hidrógeno ha sido sustituido por un radical Alquilo (alcoholes) o Arilo (fenoles). 

Los 2 hidrógenos de la molécula son sustituidos por radicales según la fórmula general:

• R - O - R  ó  R - O - Ar

CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

Si los 2 grupos R o Ar son iguales se les llama éteres simétricos. Si son diferentes son éteres asimétricos. 

Existen 3 formas de nombrar los éteres. La primera consiste en la identificación de los radicales unidos al oxígeno y nombrarlos en orden de complejidad (el más complejo primero), terminando con la palabra "éter".

La segunda forma consiste en identificar los radicales unidos al oxígeno pero esta vez nombrarlos desde el más simple al más complicado. Se le agrega el prefijo según el radical correspondiente, se le agrega la palabra "oxi" que hace alusión al oxígeno, y se termina con nombrando el segundo radical con su respectiva terminación de alcano, alqueno, o  alquino. 

La tercera forma solo se puede utilizar para nombrar éteres simétricos. Se pone el prefijo "Éter", se nombra el radical unido al oxígeno (igual en ambos lados de la O), y se le agrega el sufijo "ilico".

OBTENCIÓN DE FENOLES

OBTENCIÓN A PARTIR DE CLOROBENCENO E HIDRÓXIDO DE SODIO:

Este método consiste en calentar el clorobenceno con hidróxido sódico bajo una presión muy elevada y adicionando cobre.

HIDROHALOGENACIÓN DE FENOLES:

Este método consiste en sumarle a un fenol un halógeno. La reacción forma un benceno más el elemento previamente agregado y una molécula de agua.

NITRACIÓN DE FENOLES:

HNO3                                 

(HONO2)                                

SULFONACIÓN DE FENOLES:

El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.

PROPIEDADES DE LOS FENOLES

PROPIEDADES FÍSICAS

Las moléculas de los fenoles, al igual que aquellas de los alcoholes forman puentes de hidrógeno entre sí, por lo que también presentan temperaturas de ebullición mayores que las de los alcanos equivalentes.

La polaridad de los fenoles se refleja igualmente en su solubilidad en agua. Así, los fenoles de bajo peso molecular son solubles en agua.

Si bien los fenoles se comportan como ácidos o bases débiles, según el medio, son mucho más ácidos que los alcoholes. Esto se debe a que el oxígeno del grupo OH, está unido al anillo aromático más fuertemente.

PROPIEDADES QUÍMICAS

los fenoles son sustratos muy reactivos en reacciones electrófilas como la halogenación, la nitración y la sulfonación.
La segunda reacción más importante de los fenoles es la oxidación, que da como resultado un tipo de compuestos conocidos como quinonas.

FENOLES

Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromático (Benceno) se denominan fenoles. Abundan en la naturaleza y se emplean como intermediarios en la síntesis industrial de adhesivos y antisépticos.

CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

La nomenclatura oficial se basa en la ubicación relativa de los diferentes sustituyentes del anillo aromático. Se cuenta según las manecillas del reloj, así que si hay radicales en las posiciones 1,2 se agrega el prefijo "Orto", si estan en las posiciones 1,4 se agrega el prefijo "Para", y si están en las posiciones 1,3 el prefijo será "Meta". La terminación siempre será "Fenol".

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

REACTIVO GRIGNARD:

Los reactivos de Grignard, cuya fórmula ge-neral es RMgX, se obtienen a partir de la reacción entre un halogenuro de alquilo o de arilo —aromático— (R—X) y magnesio. En términos generales actúan como agentes reductores. 

HIDRATACIÓN DE ALQUENOS (MARKOVNIKOV):

Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de Markovnikov, el -OH va al carbono más sustituido y el -H al menos.

HIDROLISIS DE HALUROS DE ALQUILO: 

OH            

R - X ------------>  R - OH + X

HOH             

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

PROPIEDADES FÍSICAS

Se relacionan con la presencia del grupo (OH), el cual les confiere un comportamiento similar al del agua.

Debido a la polaridad que presentan, las moléculas de alcohol forman puentes de hidrógeno. Dicha polaridad se debe a la alta electronegatividad del oxígeno (-) mientras el hidrógeno es (+). Ambas moléculas se atraen y forman compuestos polares que, entre más cortos, más solubles son; paralelamente, si la cadena es más larga, su solubilidad en el H2O disminuye. En estos casos, las propiedades de los alcoholes se parecen más a las de los hidrocarburos saturados. 

En las moléculas de los alcoholes el punto de ebullición depende del numero de ramificaciones (entre más ramificaciones, menor punto de ebullición) y su clasificación (los primarios tienen mayor punto de ebullición que los secundarios, y los terciarios tienen el menor).

En cuanto a la fusión, los valores ascienden con el peso molecular para alcoholes superiores al propanol. 

PROPIEDADES QUÍMICAS

Puesto que los slcoholes son sustancias muy reactivask, en la transformacion se pueden producir 2 tipos de rupturas:

• Ruptura del enlace C-O.
• Ruptura del enlace O-H.

REACCIÓN CON METALES ALCALINOS:

Los alcoholes se comportan como ácidos débiles en presencia de bases fuertes. Los productos de la reacción son H y Alcóxido metálico. 

ESTERIFICACIÓN:

Cuando un alcohol reacciona con un ácido generalmente orgánico o Carboxílico, se forma un H2O y un Éster. El agua resulta de la unión de un grupo OH(-) proveniente del ácido carboxilico y un H(+) del alcohol.

La reacción debe darse en un medio ácido. 

DESHIDRATACIÓN:

Inplica la ruptura del enlace C-O y de un enlace C-H para formar el enlace doble C=C con producción de una molécula de agua. 

OXIDACIÓN:

Es la base para la producción de compuestos carbonilicos (grupo funcional C=O), La reacción opuesta (reducción) produce alcoholes apartir de compuestos carbonilicos.

La oxidación de un alcohol primario produce un Aldehido y un Ácido Carboxílico. Un alcohol secundario da una Cetona, y un alcohol terciario no reacciona.

Los agentes oxidantes son:

• KMnO4 / NaOH.
• K2Cr2O7 / H2SO4.

DESHIDROGENACIÓN:

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

Los alcoholes terciarios no reaccionan.

REACCIÓN DE HALOÁCIDOS: 

El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua.

ALCOHOLES

Los alcoholes se caracterizan por la presencia del hidróxilo (OH), en sustitución de un hidrógeno en un átomo de carbono. Los alcoholes son compuestos carbonados que consisten en cadenas alifáticas y saturadas, y su estructura de se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.

CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol.

Otra manera de clasificar a los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo (OH). 

Finalmente, los alcoholes también se nombran diferente según la cantidad de grupos hidróxilo (OH) que contenga la cadena carbonada. Si tiene 1 OH se denomina monol, si tiene 2 es un diol, y si tiene 3 o más (OH) es un polidiol (también llamado glicerol o glicol).